SMILES

Το σύστημα απλοποιημένης μοριακής γραμμικής γραφής (simplified molecular-input line-entry system ή SMILES) είναι μια προδιαγραφή με τη μορφή μιας γραμμικής σημειογραφίας για την περιγραφή της δομής των χημικών ειδών χρησιμοποιώντας σύντομες συμβολοσειρές ASCII. Οι συμβολοσειρές SMILES μπορούν να εισαχθούν από τους περισσότερους μοριακούς επεξεργαστές για μετατροπή πάλι σε δισδιάστατα σχέδια ή τρισδιάστατα πρότυπα των μορίων.

Η αρχική προδιαγραφή SMILES ξεκίνησε από τον συγγραφέα Ντέιβιντ Γουάινιγκερ (David Weininger) σε εργαστήριο του USEPA στη Μινεσότα τη δεκαετία του 1980.^[1][2][3] Έχει αναγνωριστεί η συμμετοχή των Gilman Veith και Rose Russo (USEPA), Albert Leo και Corwin Hansch στο Κολέγιο Pomona για υποστήριξη της εργασίας στα αρχικά στάδια, καθώς και των Arthur Weininger (Pomona, Daylight CIS) και Jeremy Scofield (Cedar River Software, Renton, WA) για τη βοήθειά τους στον προγραμματισμό του συστήματος.^[4] Η υπηρεσία προστασίας του περιβάλλοντος (Environmental Protection Agency) χρηματοδότησε το αρχικό σχέδιο ανάπτυξης του SMILES.^[5][6]

Από τότε έχει τροποποιηθεί και επεκταθεί από άλλους και κυρίως από το Daylight Chemical Information Systems. Το 2007, ένα ανοικτό πρότυπο που λέγεται "OpenSMILES" αναπτύχθηκε από την κοινότητα ανοικτού λογισμικού χημείας Blue Obelisk. Άλλες 'γραμμικές' σημειογραφίες περιλαμβάνουν τα Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL και SYBYL Line Notation (SLN) (Tripos Inc).

Τον Ιούλιο του 2006, η IUPAC εισήγαγε το International Chemical Identifier (InChI) ως ένα πρότυπο για αναπαράσταση τύπων. Το SMILES θεωρείται γενικά ότι έχει το πλεονέκτημα να είναι ελαφρώς πιο εύκολο στην ανάγνωση από τους ανθρώπους από το InChI. Έχει, επίσης, μια πλατιά βάση υποστήριξης λογισμικού με εκτεταμένη θεωρητική υποστήριξη (π.χ. Θεωρία γράφων).